这一季的故事依然围绕着五位主角展开。
相恋9年的马修和莉莉终于决定结婚,在他们为婚礼筹备忙得不亦乐乎时,准新娘莉莉却忽然一声不吭独自跑去旧金山学艺术,马修只好取消婚礼。
三个月后莉莉重新回到纽约,想要和马修重修于好,伤透了心的马修是否原谅莉莉?
另一方面,互有好感的二人——泰德和罗宾,在经过种种事件、多番波折后,终于了解自己真正的感情,于是二人决定在一起。
而花花公子巴尼依旧享受着他的单身汉生活,但在其他方面他却保持神秘,泰德等四人发现他们其实并不了解巴尼,于是都开始对巴尼好奇起来……